TANIGUCHI T. et al. Org. Lett. 2010, 12 (1), p.124-126. ТОЛСТИКОВ Г.А. и др. - Журн. прикл. химии, 1967, 40, с.920-922. ТОЛСТИКОВ Г.А. и др. Химия в интересах устойчивого развития, 2005, 13, с.1-30. RU 2333916 C1, 20.09.2008.
Имя заявителя:
УЧРЕЖДЕНИЕ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU)
Изобретатели:
Спивак Анна Юльевна (RU) Шакурова Эльвира Рифовна (RU) Недопёкина Дарья Александровна (RU) Одиноков Виктор Николаевич (RU)
Патентообладатели:
УЧРЕЖДЕНИЕ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU)
Реферат
Изобретение относится к области биоорганической и медицинской химии, в частности к способу получения нового потенциально биологически активного производного бетулоновой кислоты - метилового эфира 3-оксо-3'-(нитрометил)-4'-(хлорметил)-спиро[лупан-2,1'-циклопентан]-28-овой кислоты. Соединение представляет собой метиловый эфир бетулоновой кислоты, содержащей у углеродного атома С-2 спироциклопентановый фрагмент с вицинальными (цис-, трансконфигурация) CH2 NO2- и CH2Cl-заместителями. Способ его получения заключается в получении на первой стадии метилового эфира 2,2-диаллил-3-оксолупан-28-овой кислоты (ДБК) путем взаимодействия метилдигидробетулоната (БК) с большим мольным избытком трет-бутилата калия (ButOK) и аллила бромистого при мольном соотношении реагентов - БК: ButOK: аллил бромид = 1:3-4 (преимущественно 4):2, в диметоксиэтане при комнатной температуре с последующим выделением и очисткой полученного продукта методом колоночной хроматографии на SiO2, который затем подвергают радикальной циклоизомеризации под действием Fe(NO3)3 ·9H2O, FeCl3, при мольном соотношении 2,2-диаллилпроизводного и солей железа - ДБК: Fe(NO3 )3·9H2O:FeCl3=1:1.2:1.5 при кипячении реагентов в тетрагидрофуране в течение 3-7 часов, преимущественно 3 часа, с последующей очисткой полученного метилового эфира 3-оксо-3'-(нитрометил)-4'-(хлорметил)-спиро[лупан-2,1'-циклопентан]-28-овой кислоты методом колоночной хроматографии на SiO2 хроматографии на SiO2. Выход соединения в расчете на метилдигидробетулонат составил 40%. Способ отличается селективностью, простотой проведения эксперимента и применением недорогих, экологичных и нетоксичных реагентов Fe(NO3)3·9H2O, FeCl3, не приводящих к образованию вредных и побочных продуктов. 4 пр.
Поиск патентов
Получить полное описание патента