На данной странице представлена ознакомительная часть выбранного Вами патента

Для получения более подробной информации о патенте (полное описание, формула изобретения и т.д.) Вам необходимо сделать заказ. Нажмите на «Корзину»

Вернуться к списку

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17β - ГИДРОКСИ - 11β - [4 - (ДИМЕТИЛАМИНО)ФЕНИЛ] - 17α - (ПРОП - 1 - ИНИЛ) - ЭСТРА - 4,9 - ДИЕН - 3 - ОНА

Номер публикации патента: 2165938

Вид документа:  C1  Страна публикации:  RU  Рег. номер заявки:  2000116209/04		Получить полное описание патента

Реферат

Изобретение касается усовершенствования способа получения 17β-гидрокси-11β-[4-(диметиламино)фенил] -17α -(проп-1-инил)-эстра- 4,9-диен-3-она формулы I



Способ осуществляют взаимодействием производного стероида с 4-диметиламинофенилмагнийбромидом в присутствии катализатора в среде тетрагидрофурана с последующим выделением арилкеталя стероида с использованием насыщенного раствора хлористого аммония, дегидратацией и гидролизом в присутствии кислотного агента в среде растворителя при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта, при этом окисление производного стероида общей формулы III



где а) R = H; б) R = трет -BuMe2Si-, проводят комплексом перекись водорода - гексафторацетон в органическом растворителе в присутствии хирального межфазного катализатора (N-бензилхинийбромида) в мольном отношении 1 : 2 : (0,03 - 0,10) соответственно, и в присутствии пиридина. После отделения органического слоя выделяют с выходами 91 - 96,5 %, в зависимости от R, соединение общей формулы lV:



где R имеет вышеуказанные значения и содержащее 5,10α- и 5,10β-изомеры в соотношении (7,5 - 14,2): 1 соответственно, в зависимости от R, которое подвергают взаимодействию с 4-диметиламинофенилмагнийбромидом, полученным реакцией 4-диметиламинофенилбромида с активной пирофорной формой магния, в мольном соотношении 1 : 1,9 соответственно, в присутствии хлористой меди при 0 - 5oC. После отделения органического слоя выделяют образующийся арилкеталь стероида общей формулы II:



где R имеет вышеуказанные значения. Очищенный кристаллизацией II подвергают дегидратации 25%-ным раствором серной кислоты в ацетоне при мольном соотношении 1 : 1,67 : 8, соответственно, с последующим выделением целевого продукта путем обработки реакционного раствора водным раствором основания и фильтрацией выпавшего в осадок целевого продукта. Достигается высокий выход I (73,6%), считая на III. 2 з.п. ф-лы.

Вернуться к списку