На данной странице представлена ознакомительная часть выбранного Вами патента

Вернуться к списку

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3 - ДИДЕЗОКСИ - 3 - АЗИДОТИМИДИНА

Номер публикации патента: 94036070

Вид документа:  A1  Страна публикации:  RU  Рег. номер заявки:  94036070

Реферат

Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения 3-азидо-2,3-дидезокситимидина, который используется в качестве препарата для лечения СПИДа. Согласно предложенному способу 3-азидо-2,3-дидезокситимидин получают путем взаимодействия 1,2-изопропилиден-альфа-D-ксилофуранозы последовательно с хлористым бензоилом при мольных соотношениях 1:0,7-1,2 моль, метансульфохлоридом (1:1-2,5 моль), затем получающийся продукт ацилируют уксусным ангидридом в уксусной кислоте с добавлением H₂SO₄ при мольных соотношениях 1: 3-1: 20- -50:1-5. Конденсация полученного вещества с силилированным тимином проводят в присутствии SnCl₄ в растворе ацетонитрила, где выход промежуточного нуклеозида составляет 90%. Дезацилирование последнего проводят нагреванием при 75°С в растворе ацетонитрила и 1М водного раствора H₂SO₄ с выходом 89%. Кипячение дезацилированного соединения SOCl₂ в среде ацетонитрила дает хлорпроизводное нуклеозида с выходом 80%, обработка которого трибутилоловогидридом в присутствии AlBN приводит к 2-дезоксипроизводному с выходом 90%. Нагревание последнего с NaN₃ при 150°С в ДМФА и обработка избытком NaОМе в метаноле дает целевой продукт. Общий выход 3-азидо-2,3-дидезокситимидина в расчете на D-ксилозу составляет 25,16%.

Вернуться к списку