Ишбаева А.У. и др. Синтез (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата - основного компонента масла корневища эхинацеи пурпурной. - Журнал органической химии, 2010, т.46, вып.2, с.183-184. Шахмаев Р.Н. и др. Pd-катализируемый синтез 1-[(2Е,4Е)-додека-2,4-диеноил]пиперидина. - Химия и химическая технология, 2011, т.54, вып.10, с.97-99. Ишбаева А.У. идр. Pd катализируемый синтез сопряженных (3Е,5Е)-алкадиен-2-онов и (3E,5E)-алкадиен-2-олов. - Башкирский химический журнал, 18,4, 2011, с.250-252.
Имя заявителя:
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)
Реферат
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата, включающему гидроалюминирование-галогенирование 1-нонина с получением (1Е)-1-галогенной-1-ена, кросс-сочетание (1Е)-1-галогеннон-1-ена с метилакрилатом с получением метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты, восстановление метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты литийалюминийгидридом с получением (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-ола, ацилирование (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-ола хлорангидридом изовалериановой кислоты с получением (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата, где синтез метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты осуществляется взаимодействием (1Е)-1-иоднон-1-ена, полученного гидроалюминированием-иодированием 1-нонина, с метилакрилатом в присутствии Pd(OAc)2, K2CO3 , Bu4NCl в среде N-метилпирролидона при следующем мольном соотношении: [(1Е)-1-иоднон-1-ен]: [метилакрилат]: [Pd(OAc) 2]:[K2CO3]:[Bu4NCl]: [N-метилпирролидон]=1:2:0,02:2,5:1:5,5 в течение 8 ч в атмосфере аргона при 18-25°С. Способ имеет следующие преимущества: более высокий выход (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата и проведение реакции кросс-сочетания без нагрева при 18-25°С предотвращает изомеризацию (2Е,4Е)-диеновой системы и повышает стереохимическую чистоту продукта. 4 пр.