Шахмаев Р.Н. и др. Стереоселективный синтез 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата - полового феромона лугового мотылька (Loxostege sticticalis), ЖОХ, 2009, т.79, вып.6, с.999-1002. Яковлева М.П. L-Ментол, рицинолевая кислота и 4-метилтетрагидропиран в направленном синтезе эндо- и экзо-гормонов насекомых, Автореферат дисс. на соиск. учен. степени докторахимических наук. - Уфа, 2010 (25.01.2010). DATABASE CAS реферат 116:105899 Moiseenkov, A.M.; Cheskis, В.А.;. Ivanova, N.M.; Nefedov, O.M. «Acetylcyclopropane as a five-carbon building block in the synthesis of some acetogenin insect pheromones» Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999) (1991), (11), 2639-49.
Имя заявителя:
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)
Реферат
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата, являющегося половым феромоном лугового мотылька, основным компонентом феромонов всеядной листовертки, стеблевого мотылька, еловой листовертки и некоторых других видов опасных вредителей, включающему реакцию Гриньяра акролеина с этилмагнийбромидом с получением 1-пентен-3-ола, ортоэфирную перегруппировку Кляйзена с участием 1-пентен-3-ола и триэтилортоацетата с получением этилового эфира 4(Е)-гептеновой кислоты, восстановление этилового эфира 4(Е)-гептеновой кислоты с получением 4(Е)-гептен-1-ола, замещение гидроксильной группы 4(Е)-гептен-1-ола на Вr с получением 1-бром-4(Е)-гептена, реакцию кросс-сочетания 1-бром-4(Е)-гептена с 7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромидом в присутствии катализатора с получением 11(Е)-тетрадецен-1-ола, ацетилирование 11(Е)-тетрадецен-1-ола с получением 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата, в котором кросс-сочетание 1-бром-4(Е)-гептена с 7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромидом с получением 11(Е)-тетрадецен-1-ола осуществляется в присутствии катализатора Li2CuCl4 в среде тетрагидрофурана при следующем мольном соотношении [1-бром-4(Е)-гептен]: [7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромид]: [Li2CuCl4]: [тетрагидрофуран] = 1:1,2:0,03:20 в течение 1 ч при температуре минус 75°С, затем в течение 1 ч при температуре от минус 75°С до 20°С и в течение 10 ч при 20°С. Поскольку уже содержание 1-2% (2)-изомера ингибирует привлекающие свойства 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата, известные способы непригодны для практического применения. Заявленный способ отличается высокой стереоселективностью.
Поиск патентов
Получить полное описание патента