С.Е.Burgos et al. «A New, Asymmetric Synthesis of Lipids and Phospholipids», J. Org. Chem., 1987, 52, c.4973-4977. CASREACT ACS on STN Реферат 109:93464 Garrigues, Bernard «Synthesis of a new PAF-related thiophospholipid» Helvetica Chimica Acta, 71(1), 274-6, 1988, или Реферат 107:78185 Okamoto, Kaoru; Kondo, Tadao; Goto, Toshio«Synthetic studies on gangliosides 4. An effective synthesis of -glycosides on N-acetylneuraminic acid by use of 2-halo-3-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetymeuraminic acid methyl ester», Tetrahedron Letters, 27(43), cc.5233-6, 1986. WO 92/16639 A1, 01.10.1992. EP 0238202 A2, 23.09.1987. JP 62-063593 A, 20.03.1987. RU 95121693 C1, 27.09.1997.
Имя заявителя:
ЭНЗИКЕМ КО., ЛТД. (KR)
Изобретатели:
ЛИ Тэ-Сук (KR) ЮК Дзин-Су (KR) ЛИ Дзонг-Су (KR) Ю Чанг-Хьюн (KR) ЛИ Дзу-Чеол (KR) ЛИ Чеол-Мин (KR) ЛИ Ван-Хи (KR)
Патентообладатели:
ЭНЗИКЕМ КО., ЛТД. (KR)
Приоритетные данные:
20.07.2005 KR 10-2005-0065792
Реферат
Изобретение относится к усовершенствованному способу региоселективного получения производного глицерола с высокими эффективностью и выходом. Способ региоселективного получения производного 1-R1-2-R2-3-ацетил-глицерола со следующей Формулой 1 включает стадии: получения 1-R1-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 3 путем введения защитной группы в 3-е положение 1-R1 -глицерола с Формулой 2; получения 1-R1-2-R2-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 4 путем введения группы R2 во 2-е положение 1-R1-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 3, где группу R2 вводят путем взаимодействия R2-OH с 1-R1-3-(защитная группа)-глицеролом в присутствии апротонного органического растворителя, катализатора и водоотнимающего средства; апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из гексана, гептана, дихлорметана, этилацетата, тетрагидрофурана и их смесей; и катализатором является диметиламинопиридин; а водоотнимающим средством служит дициклогексилкарбодиимид; одновременного удаления защитной группы и ацетилирования 1-R1-2-R2-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 4, где реакцию удаления защитной группы и реакцию ацетилирования осуществляют с использованием кислоты Льюиса и уксусного ангидрида или с использованием ацетилирующего агента; кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из хлорида цинка (ZnCl2), хлорида олова (SnCl2), трифторида бора-диэтилового эфира (ВF3Еt2O) и их смесей; ацетилирующий агент выбирают из группы, состоящей из ацетилхлорида, ацетилбромида и их смесей, где соединения с Формулами 1-4 являются рацемическими или оптически активными; R1 - остаток пальмитиновой кислоты, R2 - остаток линолевой кислоты; Р - тритил или триалкилсилил в качестве защитной группы; алкил в триалкилсилиле является алкильной группой, содержащей 1-5 атомов углерода, где в том случае, когда защитной группой является тритил, 1-R1-3-(защитная группа)-глицерол получают в присутствии пиридинового растворителя при температуре 40-60°С или в присутствии неполярного апротонного органического растворителя и органического основания при температуре от 0°С до комнатной; неполярный апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из пиридина, дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата и их смесей; органическое основание выбирают из группы, состоящей из триэтиламина, трибутиламина, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецена (DBU) и их смесей, а в том случае, когда защитной группой является триалкилсилил, 1-R1-3-(защитная группа)-глицерол получают в присутствии апротонного органического растворителя и органического основания при температуре от 0°С до комнатной; апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата, диметилформамида и их смесей; и органическое основание выбирают из группы, состоящей из имидазола, триэтиламина и их смесей.
Поиск патентов
Получить полное описание патента